RubyをアプデートしてRails 5 をインストール

1.Homebrew 自体をアップデート

$ brew update

2. rbenv, ruby-build をアップデート

$ brew upgrade rbenv ruby-build

3. rbenv で Ruby をアップデート

インストール可能なRubyのバージョンを表示

$ rbenv install -l

Ruby をインストール

$ rbenv install 2.6.1

3-1. rbenv で新しいRubyのバージョンが表示されない場合

.rbenv内にある ruby-build を最新にする

$ cd ~/.rbenv/plugins/ruby-build
$ git pull

4. 使用するRubyのバーションを変更

rbenvでインストールしているRubyのバージョンを表示

$ rbenv versions
  system
* 2.2.4
  2.6.1

デフォルトで使用するバージョンの切り替え

$ rbenv global 2.6.1
$ rbenv rehash
$ ruby -v
ruby 2.6.1p33 (2019-01-30 revision 66950)

※ rbenv rehash は不要になったらしいけど、やらないとエラーになった事があったので…

5. Rails をインストール

gemをアップデート (一応

$ gem update --system

bundlerをインストール

$ gem install bundler

cf. Bundlerとは？ - Qiita

Railsをインストール

$ gem install rails --no-rdoc

※ ドキュメントなしの--no-ri --no-rdocオプションは廃止になり、--no-documentに変更になっている

バージョンを指定する場合

$ gem install -v 5.2.2 rails --no-rdoc

インストールできてるか確認

$ rails -v
Rails 5.2.2

　
rbenvでRubyをインストールしたらRubyのバージョンごとにRailsも入ってるはずなので、Rubyのバーション切り替えればRailsもバージョン違いで維持できそう。
もしかしたらrbenvでRubyのバージョンを切替えた際はrbenv rehashコマンド叩いたほうが良いかもしれない。

[参考]